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曹操还怕别人暗中谋害自己，常常叮嘱左右：
“我梦中总是杀人，大家千万不要在我睡觉时靠近我。”
有一次，曹操在白天午睡时，床单掉在地上，近侍慌忙拾起盖上，曹操猛然惊醒，拔剑斩杀了近侍，又上床继续睡觉。
半晌后，他装作惊讶问道：
“谁杀了我的近侍？”
其他人如实回答，曹操痛哭并为近侍举行厚葬。
大家都以为曹操真的在梦中杀人，但杨修却明白曹操心中别有用意。
杨修在葬礼上指着墓碑叹息道：
“丞相不是在梦中，君其实是在梦中啊！”
曹操听后愈发对杨修心生恶意。
曹操的第三子曹植非常欣赏杨修的才华，常常邀请他一起谈论，夜以继日。
曹操与众臣商议，打算立曹植为世子。
曹丕得知后，暗中请来朝歌长吴质商议此事。
因怕有人察觉，便用一个大簏将吴质藏在其中，假装是绢匹。
杨修得知此事，便直言告诉曹操。
曹操于是派人到曹丕府门外守候，曹丕慌忙告知吴质，吴质说道：
“不用担心，明天再用大簏装绢来迷惑他们。”
曹丕照办，果然将绢匹藏在大簏中送回。
使者检查后确认是绢匹，向曹操报告。
曹操因此怀疑杨修在背后挑拨离间，愈加对杨修心生嫌隙。
有一天，曹操命令各将出城，然而他暗中指示门吏，不允许任何人离开。
曹丕率先到达城门，却被门吏阻止，只得退回。
曹植听说后，询问杨修。
杨修回答说道：
“君奉命出门，若有人阻挡，应当立即斩杀。”
曹植听后，觉得有理。
等到他亲自到达城门时，门吏果然阻挡，曹植大喝：
“我奉王命，谁敢阻挡！”
随即命令斩杀了门吏。
曹操听闻此事后，认为曹植办事果断，十分赞赏。
可后来有人告密，称此事是杨修指点的。
曹操大怒，开始对曹植产生不满。
杨修还曾为曹植制定了十多条答教。
每当曹操问起国事，曹植便照着答教的内容回答，言辞流畅，极为聪慧。
曹操心中十分怀疑，随后曹丕暗中收买了曹植的身边人，偷听并将答教内容告知曹操。
曹操看到后非常愤怒，骂道：
“一个小人物竟敢欺骗我！”
